然而，他有沉重的历史包袱：1927年4月11日夜，他诱捕共产党员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋于龙华荒野；在第二天的“4。12”大屠杀中，他部署徒众将300多名共产党员和工人杀害在血泊里。杜月笙不相信共产党会不计如此深仇大恨，如果留下，前景实在难测。同时，国民党方面绝不愿意杜月笙被“统战”过去，也加强了对他的九-九-藏-书-网胁迫，1949年4月10日，蒋介石召见杜月笙，要求他立即前往台湾。反复权衡，杜月笙决定远离政治旋涡，既不留上海，也不去台湾，而是定居香港。

1949年，国共两党进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再作一次重大选择了。

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是去是留，大陆解放前夕的抉择

以“会做人”而发迹的杜月笙信

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奉“事不做绝两面光”的处世信条，多年来，他积极助蒋反共，同时又跟共产党结下“红红色情缘缘”。抗战中，他通过潘汉年 向八路军无偿援助一千具荷兰进口的防毒面具，并表示决不使部下妨碍中国共产党的救国活动。1947年，杜月笙应中共要求，收到上海活动的共产党员、演员金山为“关山门弟子”，为其工作提供帮助。他还掩护过周恩来的堂弟九九藏书网周恩霪。到1949年春，国民党在大陆垮台已成定局，国共双方加强了对社会上实力派人士的争夺，杜月笙已无法再两面骑墙。解放军兵临江南之时，杜月笙跟黄炎培、章士钊、史良、张澜等著名人士频繁接触，商讨时局，黄炎培等都力劝他留下。据杜月笙说，周恩来还通过黄炎培想约他面谈。上海滩另一“大亨”、辈分在杜月笙之上的黄金荣经共产党多番工作、加之不愿以八旬高九九藏书网龄流寓海外，已决定留在上海迎接新时代到来。在此情况下，杜月笙也考虑过留下。

1949年5月1日，辞别黄金荣后，杜月笙举家登上了拥挤的荷兰宝树云号客轮，驶往香港。轮船经过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥近在咫尺。47年前，一个衣裤缀满补丁的乡间少年从这里来到上海，赤手空拳打下一个花花世界，如今一切都被雨打风吹去。老病的杜月笙伫立船头，唏嘘不已。