5月间，廖海涛率部奇袭南京麒麟门，再攻雨花台、中华门，震撼了日伪军。
战斗到夜幕降临。忽然，四周被一阵信号弹照得如同白昼。紧接着，敌军炮弹、子弹呼啸着向密林深处飞来。日军从四面八方摸进密林。廖海涛凝神谛听，终于找到了两个突破口。他命令四团三营营长黄玉庭、教导员范钦洪和机关的科长，各带领一部分部队，分两路向溧水西北方向突围。借着夜色的掩护，部队悄悄地溜出重围，迅速安全地到达郑村。
当时，塘马正在召开苏南抗日根据地各县党政军负责干部会议，第十六旅所辖的第四十六团、四十七团远离塘马，党政军虽有1000多人，但兵力不足300人，情势岌岌可危。
赤山之战缴敌炮，茅山烽火震南京。
战斗从上午10点一直打到下午1点多钟。结果，毙伤日军100多名，两名受伤的被我俘虏。那两门崭新的九二式步兵炮，也成了新四军的战利品，外加3挺机关枪和几十枝三八式步枪。
早春，苏南茅山地区菜花黄，麦儿秀，柳树青，桃花红，犹如一幅幅色彩鲜明的图画。廖海涛率领新四军第二支队的抗日健儿，活动于以茅山为中心的江（宁）句（容）和两溧（溧水、溧阳）地区，直逼侵华日军的统治中心ｈｔtｐ://ｗｗｗ.９９ｌiｂ.nｅｔ——南京。
坚持江南抗敌军，义师所向寇寒心。
3天之后，日军纠集3000多名日伪军，在几十辆装甲车和200多名骑兵的配合下，分成十几路，气势汹汹地向郭庄庙、邱山为中心的茅山抗日根据地扑来，妄图一举摧毁苏南根据地。
战士们一觉醒来，叶家棚子的森林里依然枪声大作。原来在廖海涛突围后，日军同伪军“首都警备部队”对打起来，而新四军早已不见踪影。至于这“掉包”魔术是怎么变成的，日军始终莫名其妙。捷报传到新四军江南指挥部，陈毅、粟裕高兴地向第二支队发来嘉奖电报。廖海涛为《火线报》写了一首诗，记述这次战斗：
（南京军区政治部组稿谢辉撰写）
9时许，打退敌人几次进攻后，部队收拢到王家庄一线。10时左右，日军各种炮弹向王家庄倾泻下来，日军开始轮番冲来。这时，旅长罗忠毅中弹牺牲。指挥作战的重担压在廖海涛肩上。他镇定、沉着，指挥特务连掩护部队转移；而且自己左肩挎着两枝步枪，右肩扛着机枪，边打边率领战士向东冲杀。冲杀到茅棚村时，警卫员发现廖海涛的衣裤已被九-九-藏-书-网鲜血染红了，喊卫生员快来抢救。卫生员一看，廖海涛小腹被打穿。但是廖海涛推开卫生员的手说：“日军上来了，不要管我，大家去战斗！”说着，他用手捂着伤口，继续指挥部队边打边撤，鲜血顺着手指缝汩汩地流下来，他流血过多，呼吸急促，便使出全身的力气，喃喃地说：“战场上流血不流泪，你们要同日军拼！一定不要辜负党对我们的希望……”他让警卫员把二营营长王来弟喊来，忍着剧痛对王营长当面交待：“部队由……由你指挥，保证……领导机关安全……转移。天黑……突……找四十六团。”说完，他安详地闭上了双眼。
日军放炮进行火力侦察没有发现情况，便向赤山方向奔来。待日军来到赤山脚下时，廖海涛一声令下，三营七连、特务连机枪一起开火，日军倒下30多个。但日军倚仗着手中的大炮，向特务连阵地打了十来发炮弹，一小股日军在中队长吉田带领下，躲在拱桥下顽抗。
廖海涛指挥各连用手榴弹，消灭蛰伏在桥下的日军。他鼓励战士：“打，狠狠地打，把他们消灭干净，让南京来的日军收尸吧！”
11月28日清晨，雾霭笼罩着沉睡的大地，住在溧阳塘马村的廖海涛，像平日一样，早早起来查哨。他刚http://www.99lib.net到村口，哨兵跑来报告：日军步骑炮兵3000余人，伪军800余人，从东北、西北、西南悄悄逼进塘马。廖海涛立即命令特务连和旅直属队，抢占村前、村侧有利地形阻击日军，日军的炮弹接连地在村中爆炸。廖海涛指定旅参谋长王胜和政治部副主任王直负责率旅部及苏南党政机关转移；抽调第四十八团二营六连，掩护机关撤退。他留下指挥部队，阻击敌人骑兵。
廖海涛派人把大炮拉到戴家边新四军第二支队司令部，几十里外的群众跑来观看，赞扬新四军打得好。
廖海涛清醒地看到，苏南党政军领导机关能否安全转移，直接关系到苏南地区的抗日斗争能否坚持的问题，也将对华中战局产生重大影响。他果断地命令部队，“发扬勇猛顽强的战斗精神，坚决粉碎敌人的进攻！”
1941年1月“皖南事变”发生，茅山抗日根据地的处境也很险恶。从1月下旬至2月底，日军出动5000多人，汪精卫也派出1万多伪军，增设据点80多个，对根据地展开了轮番“扫荡”。为避开日伪军锋芒，廖海涛率领部队撤出茅山，转移到太（湖）（湖）地区活动。3月，新四军江南第二支队编为第六师第十六旅，廖海涛任旅政治委员兼政治部主任，并兼http://www.99lib.net苏南抗日根据地军政委员会主任，下辖第四十六团、四十七团及独立第一、第二团。他率领四十六团一个营返回茅山地区，5月间接连打下蒲干、西、包巷等日伪大据点；争取了高庙、延陵的伪军向我投诚；又挤走了丁庄、墓东、殷桥东、北镇街等地的伪军。不久，指挥四十七团，打开了丹（阳）金（坛）武（进）地区的抗日局面，恢复了两溧（溧阳、溧水）地区。从此，茅山抗日根据地又回到新四军手里。
那天上午11点钟。廖海涛率领一支部队隐蔽在溧水城外14公里的周家棚子，有一路日军正好朝周家棚子搜索过来。他带领部队马上向叶家棚子转移，被一路日军骑兵咬住——100多个骑兵跟踪而来。廖海涛当机立断，将部队迅速带进一片茂密的森林，沉着地与日军骑兵周旋。日军骑兵为争头功，冲进森林中搜索。廖海涛兴奋地鼓励战士说：“骑兵在森林中作战，不能发挥作用，只是死路一条。同志们，瞄准好，进来一个打一个！”日军骑兵刚闯进森林，就被战士们一阵猛烈的射击，打掉了40多个。这时，日军骑兵才发觉上了圈套，慌慌张张地退出了森林。
1940年7月上旬，陈毅、粟裕率江南指挥部主力渡江北上之后，原二支队机关和直属部队在安中里九*九*藏*书*网村成立了新的江南指挥部。罗忠毅任指挥，廖海涛任副指挥兼政治部主任，统一指挥新三团、新四团及长抗日自卫团、宜（兴）武（进）锡（无锡）抗日义勇总队等地方武装约2000余人。同时，以邓仲铭、罗忠毅、廖海涛三人组成苏南军政委员会，统一领导苏南敌后抗日斗争。
1938年1月，共产党员廖海涛领导的闽西上杭县双髻山红军游击队，被编入新四军第二支队第四团，他任政治处主任。同年夏天任第四团政治委员。1940年2月，以原二支队机关为基础，组建新二支队，廖海涛任副司令员。
6月1日清晨，日军南浦旅团江本联队吉田中队，从南京近郊的湖熟镇据点出来，企图到山岔一带“扫荡”。这时，新二支队刚移到赤山，第四团第三营驻田头庄，支队司令部和特务连驻山脚下的戴家边。廖海涛闻讯立即登上赤山一座小山坡。从望远镜中望去，有100多名日军正朝赤山方向走来。“完全可以把他们吃掉！”廖海涛果断地下达命令：“各部队立即进入阵地，准备战斗！”