两位大亨之中，黄金荣出道较早，实际上属于杜月笙的师辈，黄在法租界做华探、黑白两道通吃的时候，杜还是上海滩的瘪三。可是最后却是杜后来居上，不仅名声，而且实力远远高于黄金荣之上。害得原来一起混过的蒋介石跟北伐军杀回上海，要对付共产党的上海工人纠察队，都不找黄金荣，而偏劳杜月笙和张啸林（当然，也因为这个缘故，解放的时候，黄待在家里不跑，而杜明知道蒋介石不待见他，也得开溜，只好待在香港，客死他乡）。

黄金荣和杜月笙是民国年间上海青帮最有名的两位流氓大亨藏书网。按当年上海的规矩，有名到了这个程度，就应该叫“闻人”了；不过，闻人这个称呼，除了民国时期的上海之外，大家都不大明白其真实的含义，所以，只好委屈二位，依然称他们为大亨。虽然有点对时下有关电视剧跟风从俗之嫌，为了通俗计，也顾不得那么多了。

在一般人看来，做流氓都是不要脸皮的，坑蒙拐骗偷，什么都能干，进了监狱，出来还是冯妇再做，要什么脸哪。鲁迅先生说他到天津，碰上青皮（天津的流氓），非要帮着提行李，一件两元（那是银洋）。你说行李轻，他要

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两元；你说路近，他要两元；你说不要他提了，依然是两元；似乎不要脸到了家了。其实，在那个时代，流氓也是讲脸面的，而且有时候讲得还挺凶，只不过，人家脸面的含义跟一般人有点不同。就说青皮吧，上街去混赖当然浑不论，可两下较量起来，如果装熊喊叫，如果是小人物的话就算栽了面，再也别想在地面上混。大人物吃了瘪，如果不想法找回来，也算是栽面，从此在圈子里没了脸面。天津如此，上海更是如此。黄金荣事业走下坡路，据说很大原因是因为他作为当时气99ｌｉb•net焰熏天的青帮大亨，栽过面子，而且栽得很大。那还是20世纪前10年的事情，有天，黄金荣在看戏，女主角是他相好的红角，色艺俱佳。正看到兴处，猛听得观众里有人大声叫好，很是放肆。黄金荣怎么能容得了这个，当即派人将叫好的小子很揍一顿。他不知道，挨揍的人刚好是当时上海护军使卢永祥的公子卢筱嘉。军阀手里有枪，怎么会吃这个气，在租界里不敢放肆，但出了租界，就是他们的天下。没几天，卢公子带着一排人，找机会把黄金荣照样再加利息揍了一顿。糟就糟在，黄金荣尽管手眼９９ｌib•ｎet通天，却就是惹不起军阀，这口气一直就出不了，面栽大了，从此在上海滩就不那么有面子了。

有了前辈的教训，杜月笙聪明多了，有枪的人不惹，不仅不惹，而且倾力结交。无论东西南北大小军阀，差不多都跟他有点关系，甚至下了野丢了枪，只要到了上海，要借钱，也给。蒋介石作为北伐军总司令到了上海，要清共，他不仅出人跟工人纠察队闹事，给蒋介石提供下手的机会，甚至不惜破坏青帮的规矩，出卖自己的徒弟、上海总工会会长汪寿华，将他骗出来杀掉。其中很重要的原因，是他不想惹蒋介石这个最大个的军九九藏书阀。不过，他也有不太能完全摆平的时候，比如1932年驻守十九路军的“一·二八”抗战，跟日本人打了起来，杜月笙本能地出钱出力，可是蒋介石却并不十分高兴，因为在他看来，这种抗战，破坏了他的通盘部署，因此也连带着对杜月笙有点不满。在以后的岁月里，蒋介石这个老相识，出于洗白自己跟黑社会关系的考虑，对杜月笙越来越不客气，不给官做，不给名誉，甚至1948年小蒋到上海整顿金融秩序，竟然把杜公子抓了起来。即便如此，杜月笙依然没有跟蒋介石撕破脸皮，因为撕破了这层脸皮，他的脸面就有危险了。