不过，一生嘻嘻哈哈，老不正经，拿肉麻、下流当有趣的吴稚晖，也有不爽的时候。第一次是甲午之后，知识分子闹变法，康有为叫得最凶。公车上书之后，同为举人的吴稚晖慕名去见康有为，说起中国之病，公推“八股”、“鸦片”和“小脚”（缠足）为三害，由是约定，大家不再参加科举考试。三年后，吴稚晖老实地遵守了约定，没有下场，可是康有为和弟子梁启超却照考不误，康有为还中了进士。吴稚晖一怒之下，一度愤而“反动”，故意跟进步潮流唱反调，为难追求新思潮的学生（时吴在北洋学堂教书），好不容易才回过味来，死活也不肯在北方跟康梁们一起干了，跑到家乡，另起炉灶。后来吴稚晖从康党变成革命党，估计跟这次“上当受骗”很有关系。

吴稚晖是个民国怪人。在国民党内，他无疑属于元老级的人物，但其政治表现，却总是二丑模样，半是名士派头，半是玩笑洋相，总也正经不起来。日俄战争期间，留学生在东京开会，吴稚晖上台大骂西太后，骂着骂着，肚子一鼓，裤子掉了下来，提上之后，面不改色，依旧是骂。北伐成功，国民党当了家，吴稚晖成了元老中的元老，而且年逾耳顺，奔七十了，却依然为老不尊，疯癫如故。喜欢穿土布大褂，坐三等车，睡大车店，还特别喜欢在住所周围的空地上方便（吴《斗室铭》有句云：“耸臀草际白，粪味夜来腾”）。极其健谈，话匣子一开，就关不住，所讲的话庄谐杂出，格外喜欢在脐下三寸左右徘徊，越是有女士在场，就越是卵蛋、精虫的说个不停。为文，最喜欢的东西，一个是嘲笑瘌痢头的《瘌痢经》，一个是一开首便“放屁，放屁，真正岂有此理”的鬼话《何典》。西太后死的时候，吴稚晖写文章去骂，要李莲英伸手扪西太后“干软的乳头”，全不顾人家看了会不会呕吐。九_九_藏_书_网九_九_藏_书_网

吴稚晖这两次际遇，的确有点冤，以至于事情过了很久，这位党国的“稚老”，依然愤愤不平。不过，这个“冤”，也反映出吴稚晖其实并没有人们想象的那样潇洒和狂放，对于自己没有拿到进士的头衔，多少还是有点惋惜，对于清政府，或者说对一切大权在握的人，也有相当清醒的认识。一个《苏报》案，章太炎自投罗网（还是有风险的，毕竟沈荩刚刚被杖毙），而吴稚晖却远走欧罗巴；回来以后，虽然身属革命党，信仰无政府主义，但暴动暗杀的事情（这恰是欧洲无政府主义者的拿手戏）却一点也不沾边，既比不上幕后策划的蔡元培、陈独秀，更比不上亲自动手的吴樾和汪精卫。再以后，我们发现，嬉笑怒骂皆成文章的吴稚晖，对于最有权势的那么几个人，却连小骂都没有，无灾无害地做着国民党的中常委。1949年江山易色，蒋介石周围像吴稚晖这样专门舞文弄墨的人，戴季陶自杀了，陈布雷也自杀了，可吴稚晖却活得好好的，吃得下，睡得香，躲到台湾，活到自然死亡。藏书网

吴稚晖的另一次不爽的经历，跟《苏报》案有关。亦宦亦商的陈范接手《苏报》，半出于对朝廷的不满，半出于销路的考虑，将报纸交到了爱国学社里笔和嘴巴都很厉害的一干人手里，吴稚晖也算是其中的一个。这些人在报上大骂皇帝，骂得北京的西太后坐不住椅子，动用国家力量来惩办“乱党”，具体的经手人却是很开明的俞明震。俞明震兵马未动，却先托关系找到了吴稚晖，在出示了朝廷要九九藏书将《苏报》同人拿办正法的谕旨之后，却连说“笑话，笑话”，并说他们以后可以多联系，告知了联系的方式，最后暗示，吴稚晖可以出国避一避，去欧洲、美国均可。对于俞明震的卖好，吴稚晖和《苏报》的同人蔡元培、章士钊、章太炎和邹容等人，开始是当笑话听的，由于有租界的庇护，他们根本没把北京那个老太婆的雷霆之怒当一回事。在此之前，租界当局已经找过他们若干次，并保证说，只要他们不私藏军火，仅仅是批评清政府，没有关系。但是，他们没有估计到的是，即使是西方国家，国家的利益和言论自由的理念比起来，后者依然脆弱得很。当西太后很是认真的时候，已经跟清政府达成了协议，而且有四万万白银的赔款厚利要拿的西方国家，多少都是要给点面子的，尽管这个西太后，刚刚很不人道地把一个“持不同政见者”杖毙掉了。于是，《苏报》案发了，章太炎和邹容进了租９9lib•ｎeｔ界的监狱，虽然在清政府看来是重罪轻判，但毕竟有人受了惩罚。在《苏报》同人大多避开的同时，吴稚晖走得最远，真的去了英国，全不在意英伦居大不易的花费。

案发后，有消息传出，说章太炎和邹容的入狱，是吴稚晖告的密。当然，这是冤枉的。尽管吴稚晖走得远了点，如果仅仅为了避难，似乎没有必要，但章、邹二人的落网，的确跟吴稚晖没有任何关系。因为当时办案的人，无论是中国方面的官员还是租界的巡捕房，都没有任何的热情，事还没办，空气早就放了出去，咋呼得地球人都知道了。章与邹的被捕，完全是这两人自投罗网，找上门去的，大概就是想弄出点事来，好扩大影响。这里面，抓人的和被抓的，没有丁点的秘密可言，当然也就没有密可以告。至于为什么俞明震偏要找上吴稚晖，很可能是因为这些人里，只有吴稚晖是江苏人（还是绅士），而俞恰在江苏做官，身家事业都在江苏。