1949年以后，吴宓在西南师范学院任教。一次，一位女教师为吴宓编织了一双毛线袜子，吴给了那位女教师100元。有人对吴宓说：“一双袜子值多少钱？你给的太多了。”吴宓回答：“多乎哉？不多也。我把袜子的成本费、劳务费，还有无价的感情都算在里面的，我给她的不算多。”
民国有几位学人，日记以记琐事著称，为赵元任，鲁迅，吴宓。比如《吴宓日记》1938年2月25日说：“公超陪宓至交通银行，以国币三十五元，换得港币三十二元，公超借去宓港币十元$10H.K.（始终未还）。”
1938年，在蒙自，吴宓与汤用彤、容肇祖、贺麟、沈有鼎、钱穆、姚从吾等人租住在校外以东的一幢西式楼房，吴宓为之命名“天南精舍”。《吴宓日记》中记载，天南精舍“其时在校外之东，法国医院旁，有西式二层楼房一所，红顶，黄壁，在一有围墙的菜园中。并多花木，缤纷斑斓，景色甚美。此房俗称红楼，原系法国人造。”入住“天南精舍”的联大教授们推举吴宓为社长，浦江清为经理。他们雇佣人买菜、做饭、挑水、送信。吴宓制定了规章，房租照室分担，有每月五元、六元、七元三种房，伙食和杂费由全体入住的社员平摊。每人每月大概共需要十二三元http://www.99lib.net。钱穆在《师友杂忆》中回忆这段难忘的生活时写道：“余等七人各分居一室，三餐始集合，群推雨生（吴宓）为总指挥。三餐前，雨生挨室叩门叫唤，不得迟到。及结队避空袭，连续经旬，一切由雨生发号施令，俨如在军遇敌，众莫敢违。然亦感健身怡情，得未曾有。”
1937年7月7日，香山慈幼园举办第三次回家节，时熊希龄、毛彦文夫妇在青岛，未返回北平参加回家节。吴宓在报纸上看到，熊希龄不能参加回家节的原因是患病，他认为，熊希龄患病是假，以生病为托词，“安居逸乐，惮于跋涉，懒于应酬”（吴宓日记）是真，并认定熊之所以如此，大概是听从毛彦文的主张。
4：00抵舍，则本舍仅萧蘧小室屋顶洞穿方寸之孔。一铁片落床上。宓室中尘土薄覆，窗纸震破而已！（1941年4月29日）
吴宓出版他的《诗集》后，有学生借口研究典故，追问每一首诗的意思。有的吴宓乐意说，有的则闭口不语。可最终吴宓像个不设防的城市，一攻就倒，禁不住学生接连追问，便一股脑地说了出来，连他意中人的小名儿都说出来。随之他自觉失言，就像顽童自知干了坏事，惶恐地伸了伸舌头。
舍中同人皆外出，宓即扫去窗上之wwｗ•99lｉｂ.ｎｅｔ 积土，悄然安寝。寓舍仅斋顶震破数方，檐角略损，玻窗震碎。及宓归，飞落之瓦石尘土已扫除净尽矣。（1941年1月29日）
吴宓在美国留学时，因受陈寅恪的影响，好购书。据说当时吴宓一时冲动，不惜血本花费60美金（时官费留学生每月官费100美金），把摆在书店极少有人问津的全套《莎士比亚全集》各家注释汇编本共19巨册买了回去。吴宓归国之时，费心尽力将这套书运回国内，日后多年未用。抗日战争爆发后，吴宓颠沛流离，数次搬迁，因没有合适的存放场所，吴宓只能一直随身携带此书，既费钱又费力，竟成为一件劳心耗力的累赘。1947年，吴宓再也不堪此书负累，忍痛割爱，售与孙大雨，才算扔去了一个累赘。
在西南联大时，联大师生的住所常遭日机空袭，居住环境非常不好。《吴宓日记》中有不少记述宿舍受震后的情景：“夜中，风。宓所居楼室，窗既洞开，屋顶炸破处风入。壁板坠，壁纸亦吹落。弥觉寒甚。（1940年10月23日）
吴宓和关麟征都是陕西人，有乡谊，交往颇多。两人交往多以清谈为主，但吴宓有时也请其办事，诸如请关介绍搭乘军车或托运衣物，办通行证等。吴宓离开昆明赴成都前，关先后两九-九-藏-书-网次赠金共两万元，“宓略辞而后受之”（《吴宓日记》1944年9月1日）。当然，吴宓也会为关办事，比如为关当枪手，“代关将军作贺中央宪兵十三团龙团长夫人三十寿诗云：‘妙誉英才伉俪坚，天真挥洒对婵娟。箫新剑气冲牛斗，三十功名奏捷先。’”此后，吴又代第九集团军兵站分监葛某“撰关麟征将军太翁寿诗云：‘一乡钦德望，廿载侍戎机。教子成名将，摧胡屡合围。天应赐寿考，人共说神威。忠孝心如镜，终难万古霏。’”但吴宓从骨子里瞧不起关麟征，他在日记中写道：“关将军纠合昆明画家，强其作画140幅，以遍赠在文山训练中国军官之美国军官140人。且各另画一幅，以赠关将军。（当场发纸）噫嘻，职之不修，军不能战，见讥于美人，而徒以私情交欢。且慷他人之慨，勒命画家献纳，未免贪且暴。将军过矣！”
吴宓终其一生反对白话，但他却曾有过白话文的作品。1928年，吴宓南下拜访毛彦文，毛彦文请吴为其主编的《每周妇女》撰写过白话论文一篇。该文题目为《文学与女性》，署名王志雄。
吴宓胡子茂盛，有学生形容他两边脸上的胡子永远不能一样：刚刮了左边，等刮右边的时候，左边的又长出来了。抗战期间，有人在生活导报上刊登了一九九藏书网篇文章《胡子先生——吴宓》，吴宓看后勃然大怒，认为作者不但对他的思想不够了解，胡子先生的绰号，也有违尊师重道之旨。随即写数千言的《读后感》对其进行批驳。
1937年11月10日，吴宓离开北平，坐船去青岛。船上非常拥挤，到处是逃难的人，船舱中几无立足之地，幸好当时吴宓还有床
位。吴宓记载，当时满目都是拥挤的人群和杂乱的行李，有一个广东的商人携带生螃蟹一篓，不小心螃蟹从篓子中爬了出来，有一只还爬到吴宓的床上，吴宓大惊，忙起身抓螃蟹。经过一通折腾，他终夜无眠。
吴宓在西南联大时，交游广泛。吴宓交往过的有关麟征、杜聿明、黄维、宋希濂、张耀明等军人，有云南财政金融首脑缪云台，还有“装饰摩登而别致”的著名女土司高玉柱，等等。
一次，在西南联大附近，吴宓看见一个国民党军官正举枪打鸟，上前劝阻道：“子弹最好留下打日本人，打鸟太可惜了。”军官一时不明底细，不发一言。此时正有几个学生经过，向吴宓鞠躬问好，军官方知其为一穷教授，便要上前发难。吴宓见状，忙与学９9ｌｉｂ•neｔ生一起离开了。
又一次，中文系一位教师向吴宓借了五元钱，说明一周归还。一周过去了，该教师却未还钱。吴宓找上门去，向他讨回欠款。那位教师很不高兴，逢人就说：“吴宓是个小气鬼，借他五元钱还好意思上门来讨。”吴宓则向人解释：“我不是为了五元钱，我是在帮他提高道德修养。”
1948年，法国驻汉口领事派仆人给吴宓送请柬，仆人到吴宅时，吴正和客人聊天，仆人便喊道：“哪个是姓吴的，出来接东西，我是法国领事派来的！”吴宓很是生气，怒斥仆人无理，仆人也不甘示弱，出言不逊。吴生气地拿出手杖，“啪”地打在桌子上道：“我要打你！”仆人见状，慌不择路，边跑边说：“你敢打！我到法国人那里告你去！”吴宓追出门去嚷道：“去告诉你们领事，让他明天来给我赔礼道歉！”
我这间屋子虽不漏雨，那边F.T.（指联大外文系教授陈福田）和岱孙的房里，已经大漏特漏，雨水一直滴流到下面皮名举的房里，湿了一大块地。……你看，我们这窗子是开敞的，对面板壁上轰炸震破的宽缝，用厚纸糊着的，纸又都吹破了。我的床正迎着窗口进来的过堂风，所以昨夜我受了寒。今晚，陈省身先生已经用他的行李包把窗口严密的堵起来，现在风雨一点都不能侵入。（1941年5月28日）”