汪东回忆1906年在东京结识苏曼殊的情景：“余十六岁时，于日本东京识曼殊上人，夷服修发，不知其曾受比丘戒也。为人寡言笑，无喜愠，淳然天真，以是人乐与亲。余方从革命诸巨子游，高揖群伦，猛气如虎，及见曼殊，则亦心折。”
刘季平是苏曼殊在日本成城学校的同窗，曼殊每到经济窘迫，“剃头洗身之费俱无”时，总向刘求助。刘无论宽裕与否，从不推却。曼殊称二人在南京陆军小学任教时，“对床风雨，受教无量”。曼殊的诗词中多次提及刘，并将自己幼年与养母河合仙、与外祖父母所照的照片赠与刘。曼殊还曾请刘季平为自己作传，说：“因知我性情遭遇者，舍兄而外，更无他人矣。”
郑桐荪在给柳无忌的信中回忆在安庆时从苏曼殊游的情形说：“我们在安庆，每天上小蓬莱吃点心，或吃饭，这也是他主动。现在回想当时的每天‘上蓬莱’乱谈今古，觉得生平快乐，莫过于此；而一念及故人黄土，则又不觉悲从中来，不能自慰。”
章太炎长苏曼殊16岁，却颇为投契。1907年，曼殊在民报社居住时，与章太炎朝夕相对。泪红生曾在《记曼殊上人》中说：“与太炎居尤久，其文字常得太炎润色，故所译英文拜伦诗，中多奇字，人不识也九*九*藏*书*网。”
柳亚子在《苏玄瑛传》中谈及苏曼殊在日本的情形时感慨：“海内才智之士，鳞萃辐辏，人人愿从玄瑛游，自以为相见恨晚。”
苏曼殊翻译雨果的
《悲惨世界》，处处渗透着陈独秀的思想，他曾讽刺上海有许多假革命志士，“名为进学校，实为进妓院”。当时许多人对号入座，有名为朱菱溪之人，读到此段后，怒道：“必狙击独秀然后快！”后经章士钊调停才得以平息。
薛慧山记载，苏曼殊常到西湖边徜徉，并到陶社拜访该社管理员叶仁吉女士。叶每令社役在附近“楼外楼”叫一大碟物廉价美的醋溜鱼来共享。曼殊因嗜嚼糖果，满口龋齿，饭后，齿间余屑甚多，叶女士竟拔下头上银簪，让曼殊剔牙。
一次，苏曼殊与马君武争论拜伦诗的翻译问题，曼殊毫不相让，马君武每为所屈，遂恼羞成怒，竟举拳欲打曼殊，为杨沧白所阻。杨后来对人说，苏曼殊已是极可怜之人，何忍心再加以拳脚？
章士钊曾言：“吾弱冠涉世，交友遍天下，认为最难交者有三人：一陈独秀；一章太炎；一李根源。”但这三人均为苏曼殊挚友，且友善始终。
1907年前后，苏曼殊在日本与鲁迅有过一段交往，两人曾共同筹办杂志
《新生》。鲁迅生前曾多次提到苏曼殊，他对日本友人增田涉说，苏曼殊是“一个古怪的人，有了钱就喝酒用光，没有钱就到寺里老老实实地过活。与其说他是虚无主义者，倒应说是颓废派”。他在给增田涉的信中说：“曼殊和尚的日语非常好，我以为简直像日本人一样。”
藏书网柳亚子之子柳无忌则说，与苏曼殊往还的名士“差不多成了一幅民国以来文人名士的缩影图”，他一一列举了这些人的名字：“如冯自由、刘季平、陈独秀、黎仲实、钮永建、陈天华、黄兴、朱执信、秦毓鎏、廖仲恺、何香凝、陈少白、套成长、龚微生（未生）、赵伯先、张云雷、魏兰、罗黑芷、汪东、叶澜、陈陶遗、居觉生、章太炎、黄侃、柳亚子、陈去病、高天梅、高吹万、朱少屏、叶楚伧、马君武、包天笑、朱梁任、黄晦闻、邓秋枚、马小进、蔡哲夫、诸宗元、李晓暾、章士钊、蔡元培、沈尹默、徐忍茹、田梓琴、邓孟硕、邵元冲、萧纫秋、陈其美、陈果夫、宋教仁、杨庶堪、胡汉民、蒋介石、程演生、刘师培、何震、周豫才、周作人、许寿裳、99lib•net袁文薮、陈树人、郑桐荪、马一浮、刘半农，以及佛莱蔗、钵罗罕、宫崎寅藏等。”
1907年9月，苏曼殊得生母河合若资助，启程回国，途中染病，回到上海时“惟有一身瘦骨”，由邓秋枚安排，住在国学保存会的藏书楼。陈去病回忆：“曼殊来，即就余室设榻卧焉，而诸宗元贞壮、刘三季平、高旭天梅、朱葆康少屏恒一来会，互谈大欢。”曼殊曾和国学保存会的会员在藏书楼前摄像一帧，曼殊身穿西服大衣，头戴圆礼帽，与身着长衫的旧学者们相映成趣。
及至刘师培变节，革命党人认为曼殊亦是刘的同党，章太炎撰文为曼殊辩解，称曼殊对与刘师培密谋背叛革命的人极为痛恨，“辄詈之或不同坐……”，并说：“元瑛可诬，乾坤或可几乎息矣”，“广东之士，儒有简朝亮，佛有苏元瑛，可谓厉高节，抗浮云者矣。若黄节之徒，亦其次也。岂与夫录名党籍，矜为名高者，同日语哉？”
苏曼殊倜傥不羁，但孙中山却对其很是亲厚。一次，廖仲恺发党员费用，原本不打算发给曼殊，认为曼殊曾学陆军，却不从戎，颓废若此。孙中山知道后，最终令人发与曼殊。曼殊去世后，《曼殊遗迹》辑成，孙中山为之亲题“曼殊遗墨”。
俞剑华回忆，他在东京游学时，九_九_藏_书_网 常去陈道一处，苏曼殊也常来。东京多雨，大街小巷往往泥泞深数寸，非穿高齿棠木屐不可。中国留学生穿上木屐，往往不会走路，一到雨天，便深以为苦。曼殊自幼生长于日本，对此却极习惯。每当盛雨少住，但凡听见屣声从小巷传来，大家就说“必是曼师来了”，推门一看，十有八九不错。
1906年，苏曼殊在上海结识刘师培，此后即一同东渡日本，与刘氏夫妇、章太炎同寓而居。据说，曼殊在一次谈话中，得知刘母认识河合仙，非常高兴，也因而与刘师培格外亲近。当时在《天义报》上曾刊登《女娲像》一幅，附有赞语，署名何震，实则画为曼殊所绘，赞语为章太炎捉刀。
苏曼殊与理学大师马一浮曾在西湖畔两次晤见，谈论娓娓，竟而忘饥。
留学日本时，苏曼殊结识陈独秀，一生敬其为“畏友”。20世纪初，二人无论是在上海还是在日本，一度同寓而居，几乎形影不离。郑桐荪说：“曼殊的朋友，恐怕要算仲甫最久最厚。”
民国成立后，苏曼殊到《太平洋报》任主笔，与叶楚伧、柳亚子、李叔同等人为同事。据柳亚子回忆，社中同仁几乎日日宴饮，“不是吃花酒，便是吃西菜，吃中菜，西菜在岭南楼和粤华楼吃，中菜在杏花楼吃，发起人总是曼殊”。
晚年九-九-藏-书-网，苏曼殊在上海与朱少屏交好，朱曾对柳无忌说：“曼殊没有钱时，我有银一元必给曼殊半元。曼殊要吃糖时，我必买糖给曼殊吃。”
苏曼殊曾答应为赵声绘一《饮马荒城图》，但始终未成。黄花岗起义失败后，赵声悲愤不已，呕血而死，葬于香港。民国元年，曼殊绘成《饮马荒城图》，题诗云：“绝域从军计惘然，东南幽恨满词笺。一箫一剑平生意，负尽狂名十五年。”效法延陵挂剑，托人带至赵声墓前焚化。
在南京时，苏曼殊结识了青年革命家赵声。他在《燕子龛随笔》中写道：“赵伯先少有澄清天下之志，余教习江南陆军小学时，伯先为第三标标统，始与相识，余叹为将才也。每次过从，必命兵士购板鸭黄酒。伯先豪于饮，余亦雄于食，既醉，则按剑高歌于微风细柳之下，或相与驰骋于龙蟠虎踞之间，至乐！”
苏曼殊与蒋介石也有交往，据说是因其学生陈果夫引见而结识。当时蒋正在上海证券交易所炒作股票，寓住新民里十一号，曼殊贫病交加，蒋曾将其接回自己寓所调养，由其如夫人悉心照顾，并典当衣服给他买糖吃。
何之瑜记载：“曼殊向仲甫学字学诗文，所以曼殊的字很像仲甫，曼殊的诗，不仅像，好多是仲甫作的或改的；而仲甫则向曼殊学英文、梵文，每天都呀也呀的……”