1907年，到南京策反新军的革命党人孙毓筠（光绪帝师孙家鼐的曾侄孙）因事情泄露被捕后，被端方以美人计笼络，圈在端方督署的后花园。党人担心孙变节，遂举章士钊写信敬诫。章斟酌再三，觉得不好拿捏措辞轻重，难以落笔，于是委托苏曼殊捉刀。曼殊写下七绝一首云：“小楼春尽语丝丝，孤负添香对语时。宝镜有尘难见面，妆台红粉画谁眉？”以“春愁”比兴，提醒读信人勿忘往日“恩爱”。南京光复后，孙毓筠获释，出任革命军江浙联军总部副秘书长，但袁世凯称帝时，又参与组建“筹安会”。曼殊“妆台红粉画谁眉”，可谓对其一生九*九*藏*书*网的谶问。

香港传闻哥老会龙头杨洪钧、李云彪被康有为折辱，从惠州剃度后刚回到香港的苏曼殊义愤填膺，向陈少白泣诉道：“康有为欺世盗名，假公济私，聚敛钱财，污辱同志，凡有血气，当歼除之！”并向陈借手枪。陈忙劝阻，告知枪支都是有登记的，不能轻易外借，如果有意外，则牵累不少。曼殊失望而去。

苏曼殊与浙江光复会的秋瑾、陶成章、龚未生等人很是熟稔，故光复会曾通令会员，尊曼殊为文化导师。

1903年，俄国拒绝从中国东北三省撤军，东京留学生自发组织“拒俄义勇队”（后更名为“军国九九藏书网民教育会”），苏曼殊亦加入其中。军国民教育会规定，成员必须每月义务捐款四角，曼殊生活拮据，可每次都捐一到两元。为培养军事人才，他与廖仲恺等人组织牛込区的留日学生成立义勇队，每天清晨到大森操场，由黄兴教授枪法，练习射击。

南京陆军小学学生革命思想甚为活跃。有一次，国文教员钟某赴沪，苏曼殊代其授课，学生王某的作文多有指斥清政府之语。曼殊批改完毕，在文末写了一个“密”字，并将王某叫到其卧室，告诫王某，不要这样显露，以免招来不测之祸。

1902年，苏曼殊经冯自由介绍，加入了陈独秀、蒋百里等创立的爱国组织青年会。次年，曼殊由横滨侨商保送，转学至成城军校，学习陆军，立志做一个杀敌的军人，与蔡锷为先后校友。

1913年7月21日，苏曼殊以个人名义在《民立报》上发表了词锋凌厉的《释曼殊代十方法侣宣言》讨伐袁世凯，檄文称：“……自民国创造，独夫袁氏作孽作恶，迄今一年。擅操屠刀，杀人如草；幽蓟冤鬼，无帝可诉。……今直告尔：甘为元凶，不恤兵连祸结，涂炭生灵；即衲等虽以言善习静为怀，亦将起而褫尔之魂！尔谛听之！”檄文发表后，曼殊遭到上海护军使郑汝成的通缉，遂避到杭州九-九-藏-书-网。

苏曼殊参加革命活动，遭到了表兄林紫垣的反对，林停止了对曼殊的资助，迫使他放弃革命活动。9月上旬，曼殊决定放弃学业，回国投身革命。临行前他作诗两首赠别恩师汤国顿，其中一首为：“海天龙战血玄黄，披发长歌览大荒。易水萧萧人去也，一天明月白如霜。”曼殊还给林紫垣留了一封“遗书”，称抵达上海即跳黄浦江，以表达对林阻扰其革命的愤懑之情。

抵达上海后，苏曼殊先由友人安排，到苏州吴中公学社任教，曾应同事包天笑之请，为其绘《扑满图》扇面。扑满是泥制的贮钱罐，丢入铜钱只进不出，只有等积满后扑碎了它才可取出。这幅图一语双关，扑满者，扑灭满族的清朝也。九*九*藏*书*网

江南新军征兵，苏曼殊、伍仲文多次与标统赵声商量，并帮助赵翻译了一些军事资料。某次席间，伍仲文问曼殊道：“佛弟子私参军制，不是要动杀机吗？”曼殊答：“住兵卫国，必出自征兵制度，参与这件事，也是一种善行啊！”